パントテン酸 | 百科事典

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パントテン酸

IUPAC名	3-[(2R,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブタノイル)アミノ]プロパン酸
別名	ビタミンB₅ D(+)-N-(2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブチリル)-β-アラニン
分子式	C₉H₁₇NO₅
分子量	219.235
CAS登録番号	[79-83-4]
SMILES	CC(C)(CO)C(C(=O)NCCC(=O)O)O

パントテン酸(pantothenic acid)とは、ビタミンB群に含まれる物質で、D(+)-N-(2,4-ジヒドロキシ-3,3-ジメチルブチリル)-β-アラニンのこと。かつて、ビタミンB5とも呼ばれていた。CoA（補酵素A）の構成成分として、糖代謝や脂肪酸代謝において重要な反応に関わる物質。語源は'どこにでもある酸'と言う意味。水溶性のビタミンで、食品中に広く存在し、通常の食生活を送る上で不足になることはあまりない。

生理活性

食品中ではそのほとんどがCoA（補酵素A）として存在するが、消化管内でパンテテインあるいはパントテン酸にまで分解され、体内に吸収される。

構造

パントテン酸の構造式 - パントテン酸はパントイン酸にβアラニンが結合したものである。

パンテテインの構造式 - パンテテインはパントテン酸にシステアミン（2-メルカプトエチルアミン）が結合したものである。

補酵素Aの構造式 - 補酵素Aはパンテテインとアデノシン-3'-リン酸が、ピロリン酸（二リン酸）を介して結合したもので、パンテテイン残基の末端にある-SH基を介して生体内でのアシル基転移において、その担体として機能している。

物性

分子量 219.24
粘稠油状
吸湿性
水・アルコール・氷酢酸・ジオキサンに易溶、エーテルに難溶、ベンゼン・クロロホルムに不溶
比旋光度[α]D25 = +37.5°
酸、アルカリ、熱に不安定

多く含む食品

たいていの食品に含まれている。特に多く含まれている食品は、乾燥酵母、卵、牛乳、レバー、糸引き納豆、きな粉、落花生、干し椎茸、さけ、いわしなど。

一日の所要量

成人で5mg。通常の食生活で欠乏する可能性は低い。

欠乏症

成長停止
体重減少
皮膚炎
脱毛
頭痛
末梢神経の障害（手足の麻痺や焼けるような足の痛み）
副腎障害

過剰障害

特に知られていない

生化学

生体内において、パントテン酸はパントテン酸キナーゼ(EC 2.7.1.33)、ホスホパントテノイルシステインシンテターゼ(EC 6.3.2.5)、ホスホパントテノイルシステインデカルボキシラーゼ(EC 4.1.1.36)、デホスホCoAピロホスホリラーゼ(EC 2.7.7.3)、デホスホCoAキナーゼ(EC 2.7.1.24)の作用により補酵素A(CoA)に変換される。

EC 2.7.1.33 ATP + (R)-pantothenate = ADP + (R)-4'-phosphopantothenate

EC 6.3.2.5 CTP + (R)-4'-phosphopantothenate + L-cysteine = CMP + PPi + (R)-4'-phosphopantothenoyl-L-cysteine

EC 4.1.1.36 (R)-4'-phosphopantothenoyl-L-cysteine = pantotheine 4'-phosphate + CO₂

EC 2.7.7.3 ATP + pantetheine 4'-phosphate = diphosphate + 3'-dephospho-CoA

EC 2.7.1.24 ATP + dephospho-CoA = ADP + CoA

外部リンク

パントテン酸解説 -「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）
パントテン酸 -「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

表・話・編・歴ビタミン

脂溶性	ビタミンA - ビタミンD - ビタミンE - ビタミンK

水溶性	ビタミンB群（B₁ - B₂ - B₃ - B₅ - B₆ - B₇ - B₉ - B₁₂） - ビタミンC